27 dresses

Jane kwam er als klein meisje achter dat het verzorgen van bruiloften haar lust en leven is. Tot dat besef kwam ze toen ze na het overlijden van haar moeder ervoor zorgde dat zowel haar zusje als de bruid spic en span op een trouwerij verschenen. Inmiddels is ze bij 27 bruiloften bruidsmeisje geweest, maar nooit zelf de bruid. Jane werkt als persoonlijk assistent van baas George, op wie ze heimelijk verliefd is. Hij is humanist, dierenvriend en altijd vriendelijk en eerlijk. Jane heeft alleen nog nooit tegen hem durven zeggen wat ze voor hem voelt, hoe haar veel vrijpostiger beste vriendin Casey haar ook aanspoort.

Net wanneer Jane eindelijk de stoute schoenen wil aantrekken, komt haar jongere zus Tess op bezoek. Zonder te weten van Janes gevoelens pakt deze George helemaal in en krijgt zodoende een relatie met hem. Ze vertelt daarvoor wel het een en ander wat niet waar is, want ze is geen dierenvriend en al helemaal geen vegetariër. Het doemscenario komt voor Jane tot een hoogtepunt wanneer George Tess ten huwelijk vraagt en deze wil dat Jane haar bruidsmeisje wordt.

Janes grote hobby in haar vrije tijd is het lezen van het romantische huwelijkskatern in de zondagkrant, dat wordt geschreven door Malcolm Doyle. Ze weet niet dat dit niet de echte naam van de schrijver is, maar een pseudoniem dat de cynische Kevin Doyle gebruikt om niet lastig gevallen te worden door enthousiaste potentiële bruiden. Hij komt in het bezit van Janes agenda wanneer zij deze verliest in een taxi. Na het doorbladeren hiervan, besluit hij zonder dat Jane dit weet een stuk te schrijven over ‘het eeuwige bruidsmeisje’, door haar te volgen tijdens de voorbereidingen voor Tess’ bruiloft.